Жирные кислоты

Жирные кислоты

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82

Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Примечания

  • Синтаза жирных кислот
  • Пищевые добавки
  • Полиненасыщенные жирные кислоты

Типы липидов

Общие

Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин

По структуре

Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные

Фосфолипиды

Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин

Эйкозаноиды

Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены

Жирные кислоты

Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

Жирные кислоты: виды, свойства, значение для организма человека, в каких продуктах содержатся

Современная жизнь стремительно изменяет привычный ранее уклад человеческой жизни: возрастает ритм, уменьшается рекомендуемое количество сна, изменяется питание. Не всегда данные изменения происходят в лучшую сторону. Гонясь за баснословной прибылью, человек на бегу запихивает в рот продукцию фастфуда, заливает все едва пережеванное горячим кофе и, не выждав, пока пищевой ком хоть как-то уляжется, снова куда-то уносится. Переговоры, встречи… стрессы, болезни!

А между тем наука не стоит на месте, и вот уже ряд работ, представленных ведущими мировыми светилами диетологии, установил взаимосвязь между полученными заболеваниями ЖКТ и рационом питания, которого придерживался человек. Непосредственную роль в пищевой ценности продукта была отведена содержащимся в нем кислотам, а если быть точнее – их разновидностям.

Виды кислот и характеристика каждого из них

На сегодняшний день выделено несколько подтипов:

  • насыщенные;
  • ненасыщенные.

Рассмотрим каждый тип по отдельности.

Насыщенные жирные кислоты

Большинство мнений относительно полезности данной категории кислот сводится к мнению о том, что данный подвид органических соединений никакой пользы человеческому организму не несет, а более того, многие из них вредны. Однако, следует помнить, что любой природный элемент выполняет строго отведенную ему роль, и влияние их на функции человеческого организма во многом определяются тем, насколько верно человек использует их в своей жизни.

Основа химической молекулы насыщенных жирных кислот состоит из атомной цепочки, в которой атомы имеют четверичную валентность, где 3 частицы принадлежат водороду и 1 отводится углеродной составляющей. Сердцевину составляют еще 2 атома углерода. По сути, вариантов присоединения еще одной частицы водорода нет, что указывает на то, что данная группа кислот, несмотря на свое простое строение, тугоплавка и сложно поддается процессам расщепления.

Если посмотреть на это явление не химическим, а биологическим взглядом, то мы видим, что чрезмерное потребление продуктов, содержащих подобные вещества, со временем приводит к серьезной зашлакованности организма, так как именно их соединения, не перевариваясь, откладываются на стенках сосудов в виде знакомого «вредного» холестерина. Так прогоревшее подсолнечное масло составляет основу для большинства канцерогенных веществ, потому как каждое из них – не что иное, как 3D-модель угарного газа, где все звенья замкнуты и нет шанса на выживание.

Однако, говорить о тотальном вреде не стоит, так как в норме любой вид холестерина важен для организма. Самой известной насыщенной жирной кислотой является арахиновая кислота, она служит внутриклеточным проводящим материалом, и ее высвобождение из клетки рано или поздно приводит к трансформации и гибели последней. Бараний жир содержит стеариновую кислоту, которая входит в состав большинства гормонов-антагонистов, действие которых направлено на подавление чрезмерно реактивных процессов (гормон надпочечников преднизолон подавляет большинство аллергических реакций).

Насыщенные кислоты главным образом содержатся в животных продуктах: молоке, сале, бараньем жире, свинине, жирных сортах птицы.

Также насыщенные кислоты полноценно трансформируются из растительных омега 6-ненасыщенных жирных кислот при их частичном разрушении и вступлении в реакцию с животными жирами при температурной обработке в процессе обжарки продуктов.

Ненасыщенные кислоты

Данная группа жирных кислот, наоборот, относится к категории полезных химических веществ, рекомендуемых для питания организма человека. Ненасыщенные кислоты принято делить на мононенасыщенные и полиненасыщенные группы.

Омега-9 кислоты

Мононенасыщенную группу (MUFA) представляет олеиновая кислота или более известная нам составляющая под названием омега-9 жирная кислота. Данный вид кислоты играет огромную роль в процессах освобождения от излишних жировых отложений на таких трудных местах, как живот, бедра, шейные места, ягодицы. Не случайно данный вид ненасыщенной кислоты включен в повседневный рацион спортсменов, на ее основе составляется большинство диет, чье действие направлено на комплексное избавление от лишнего веса.

Омега-9 жирная кислота в большом количестве содержится в следующих пищевых продуктах:

  • Растительные продукты: оливковое масло, авокадо, конопляное масло, льняное семя (как в масляничной составляющей, так и в крупяной), конопляное масло, кунжут, арахис, грецкие орехи.
  • Продукты животного происхождения: сливочное масло, свежее свиное сало, лосось, форель, семга, пресные твердые сорта сыра (пармезан), сливочное масло, большинство продуктов, основанных на козьем молоке, некоторые морепродукты (кальмары, морская ламинария).

Омега-3 жирные кислоты

Полиненасыщенные омега кислоты (международные наименования EFA, WNKT, PUFA) в основном представлены двумя типами – омега-3 и омега-6. Это группа сложнопроизводных аминокислот, которые ввиду своей химически податливой структуры легко вступают в реакции с кислородом и водородом. Образуются новые высокомолекулярные соединения, которые впоследствии используются организмом для строительства новых клеток, в том числе и кровяных, или в качестве ферментной основы пищевых соков.

Первичной 3-жирной кислотой класса омега является альфа-линоленовая кислота, именуемая, согласно международной аббревиатуре, ALA. Это простейшая кислотная группа, имеющая основание омега-3. Ее более осложненными производными считаются докозагексаеновая (DHA) и эйкозапентаеновая (ЕРА) кислоты.

Роль омега-3 жирной кислоты в человеческом организме неоценима:

  • Снижает скорость химических реакций, в основе которых лежит окисляющее воздействие кислорода на организм человека, тем самым препятствуя процессам преждевременного старения организма.
  • Регуляция сердечно-сосудистой деятельности: стабилизация функции свертываемость крови (препятствие тромбообразования), регуляция артериального давления (контроль уровня триглицеридов и холестерина), препятствия инфарктам и инсультам (за счет увеличения синтеза желчи из холестериносодержащих компонентов и как следствия ускорения расщепления некоторых насыщенных кислот).
  • Регуляция работы пищеварительного тракта за счет качественного образования соков внутренних органов (желудка, поджелудочной железы, печени, тонкого и толстого кишечника), влияние на работу аппендикса (препятствие дисбактериозу за счет коррекции внутренней РН-среды отростка).
  • Препятствует развитию рака, так как блокирует насыщение и рост опухолевидных клеток.
  • Оказывает позитивное влияние на иммунную функцию, предотвращая межсезонное явление иммунной депрессии, связанное со снижением активности солнечных лучей.
  • Играет роль связующего звена в синтезе витаминов F и РР, что является косметологической функцией: улучшается состояние кожи, волос и ногтей (становятся более прочными и упругими, появляется здоровый блеск, уходит хрупкость).
  • Улучшение выделительной функции многих органов: почки, печень, эндо- и экзокринные железы.
  • Очищение организма от токсинов.
  • Формирование энергетического депо на мембранах большинства органических клеток.

Омега-3 жирные кислоты в большом количестве содержатся в таких продуктах, как:

  • Растительные продукты: сушеные соевые бобы, фасоль, ореховые культуры (грецкие орехи, фундук, кешью, сырой арахис (в жареном виде идет разрушение), большой бразильский орех, миндаль, кедровый орех, фисташки), рис, льняное семя, конопляное семя, зародыши пшеницы и овса, рапсовое масло, оливковое масло, подсолнечное масло и нежареные семена тыквы и подсолнечника, хлопковое масло, соевое масло, горчичное масло, кунжут.
  • Продукты животного происхождения: многие виды рыб (семга, лосось, форель, кета, треска, сельдь, сайра, скумбрия, камбала, минтай, салака, кефаль, щука, карп, озерный карась), особо ценным компонентом является рыбий жир, говяжья и свиная печень, мясо индейки, индоутки, кролика, незначительно малое количество Омега 3 также содержат и ягоды: черника и голубика.

Следует помнить, что омега-3 жирные кислоты самостоятельно не синтезируются организмом человека и пополнение напрямую зависит от правильности выбора продуктов.

Омега-6 кислоты

Омега-6 жирные кислоты являются предшествующим компонентом большинства насыщенных кислот. В состав данного подвида входит арахидоновая кислота, которая является производной омега-6. Поэтому этот подвид омега жирных кислот стоит отнести к полезным простейшим. Отличие от насыщенных кислот состоит в том, что в состав входит не 3, а 2 частицы водорода и 1 углерода, что позволяет веществу быть катализатором многих химических процессов организма.

Влияние кислотного основания омега-6 на состояние здоровья человека не менее неоценимо, чем влияние омега-3 жирных. Они являются проводниками омега-3 в организм человека. Это благодаря им происходит усвоение самой важной и самой сложной группы полезных жирных кислот. Как еще влияет омега-6 на человеческий организм и организм любого животного:

  • Способствует полноценному усвоению микроэлементов и минеральных веществ (кальций, цинк, олово, калий, медь, магний и др.) костной тканью организма, тем самым повышает прочность и выносливость костей, предотвращая их хрупкость.
  • Участвует в образовании иммунных составляющих (бактериофагов), направленных на уничтожение патогенных микроорганизмов, а также выделение и усвоение из их тел полезных веществ и уничтожение патогенных оснований.
  • Улучшение химической активности большинства половых гормонов, предотвращает бесплодие.
  • Стабилизация работы нервной системы: улучшение памяти, внимания, зрительной функции, качественная трансформация в лучшую сторону аналитических способностей человека.

Омега-6 жирные кислоты частично синтезируются в организме из насыщенных кислот, но тем не менее важно способствовать пополнению их составляющей:

  • Растительные продукты: овощные культуры — картофель, морковь, капуста, большинство ореховых культур (фундук, грецкий орех, кедровый орех, большой бразильский орех, арахис (не жареный), кешью, миндаль), семена подсолнечника, тыквы, кунжута в необжаренном виде, льняное масло, рапсовое масло, оливковое масло, авокадо.
  • Продукты животного происхождения: свинина, крольчатина, большое количество в мясе птицы (курица, индоутка, утка, гусь, куропатка, перепела, фазан), яйца (куриные, утиные, перепелиные), сохраняется при холодном копчении продуктов.

Следует помнить, что омега-6 – быстро разрушаемая кислота, которая под воздействием высокой температуры и в сочетаниях с животными жирами трансформируется в насыщенную кислоту. Именно поэтому следует аккуратнее подходить к вопросам термической обработки продуктов. Это касается не только обжаривания, в процессе которого образуется пагубный холестерин и ряд канцерогенных сочетаний, но и при варке. Не следует длительно проваривать овощи в мясном бульоне, если в этом нет необходимости.

Готовые формы препаратов на основе омега-кислот

Несмотря на то что большинство продуктов содержат в своем составе практически полный комплекс омега-кислот, их количества человеческому организму может не хватать. Причиной тому служат следующие факторы:

  • Влияние сезона: в зимнее время активно растущих культур практически не встречается, и человечество использует запасы, заготовленные в летнее время. В процессе хранения количество питательных веществ в них существенно падает.
  • Влияние питания на организм животного: сложно оценить правильность подхода к вскармливанию животных, мясо которых употребляет в пищу человек, ввиду отдаленности ферм, невозможности увидеть сам процесс. К тому же погоня за прибылью порождает большое количество недобросовестных специалистов, которые попустительски относятся к выращиванию скота.
  • Условия перевозки и допродажного хранения продукции, в процессе чего также теряются питательные вещества.

С целью компенсации недостающего количества омега кислот разработаны витаминные комплексы, содержащие в необходимом количестве ненасыщенные кислоты. На сегодняшний день имеется огромный ассортимент препаратов на основании данных веществ. Омега-3 жирные кислоты какие лучше выбрать для повседневного приема? Аптечные прилавки предлагают следующие варианты:

Правила выбора готовой формы омега-кислот

Выбирая готовую форму препаратов, следует учитывать следующие аспекты:

  • Какая форма предпочтительнее: омега-3 жирные кислоты в капсулах, в драже или в жидком масляном растворе.
  • Форма, в которой произведена кислота: существуют 2 разновидности – триглицериды и этиловый эфир. Триглицериды лучше усваиваются и менее подвергаются внешнему разрушению. Лучшие жирные кислоты выпускаются именно в этом виде. Как правило, производители стараются приписывать форму исполнения кислоты. Если таковой приписки нет, значит, скорее всего, препарат выпущен в форме этилового эфира.
  • Посмотреть соотношение и количественный показатель EPA и DHA. Лучшими омега-3 жирными кислотами считаются те, в которых соотношение двух параметров будет приближено к 2:1 или 1:1, а общая сумма в граммах начинается от 500 грамм (в среднем, на упаковке это может выглядеть так: EPA – 280 гр., DHA – 330 гр., 280 + 330 = 610 гр. — хороший полезный индекс).
  • Для кислот омега-6 и 9 качество продукта определяется общей пропорциональностью кислот: 5:1:1, допускается 5:2:1 (формула О3-О6-О9). Переизбытка омега-9 кислот быть не должно.
  • Обращать внимание на внешний вид упаковки: банка, в которой содержатся омега жирные кислоты в капсулах или драже, не должна быть полностью прозрачной. Омега-кислоты не любят дневной свет.

Как достичь желаемого баланса между кислотами в составлении ежедневного меню

Подбирая пищевые продукты для повседневного рациона, следует знать, где и в каких пропорциях идет преобладание той или иной кислотной группы.

  • Омега-3 преобладает в масляных продуктах: оливковое, подсолнечное, льняное, рапсовое масла.
  • Омега-6 ввиду своего родства с насыщенными кислотами преобладает в естественных животных белках: все виды мяса, молоко, яйца.
  • Омега-9 в больших количествах преобладает в ореховых, бобовых и цельнозерновых культурах.

Правильные пропорциональные формы кислот в ежедневном рационе

В правильно составленном меню здорового человека пропорциональное соотношение кислот должно быть таким же, как и в готовых капсулах: 5:1:1 или 5:2:1. Следует помнить, что переизбыток, как и дефицит омега жирных кислот может привести к серьезным нарушениям (гормональным дисбалансам, апатии, болям в суставах, бессоннице и др.).

Опасность дефицита кислот для организма человека

Оценивая важную роль кислот в формировании организма любого живого существа, сложно недооценить недостаток данных веществ. Дефицит омега-кислот способен подвести человека к ряду серьезных заболеваний:

  • Аутоиммунные патологии: аутоиммунный тиреоидит, неспецифические иммунодефицитные состояния, аллергические реакции, в особенности сезонного генеза, герпетические обострения.
  • Гормональные отклонения: Базедова болезнь, гипертрофия вилочковой железы в зрелом возрасте, дисменорея у женщин, гипоспермия и аспермия у мужчин, бесплодие, анорексия, снижение уровня серотонина.
  • Пищеварительные нарушения: плохое усвоение питательных веществ, гипоацидные гастриты, нарушение выработки желчи, аппендицит, дисбактериоз.
  • Нарушения со стороны ЦНС: нарушение внимания, памяти, депрессия, раздражительность, плаксивость.
  • Нарушения функции крови: железодефицитные анемии, нарушение свертываемости крови, снижение общего уровня лейкоцитов.
  • Онкологические заболевания: преимущественное развитие получают лейкозы, онкология головного мозга, онкология ЖКТ, онкология эндокринной системы.
  • Нарушения костной системы: остеопороз, ускорение дистрофических процессов, артрозные разрушения, истончение хрящевых прослоек.
  • Недостаток омега кислот у беременных: комплексно приводит к задержкам психического и физического развития у плода.

Умение достичь правильного баланса жирных кислот – опыт, сравнимый с алхимией. Омега кислоты – необходимые составляющие любой органической ткани. Природа не терпит дефицита и перебора, только при достижении истинного равновесия будет сохранено самое ценное, что есть у каждого живого организма – его жизнь и здоровье.

Жирные кислоты. Свойства, виды и применение жирных кислот

Три органические кислоты связанные глицерином. Таков состав большинства жиров. Получается, они относятся к триглицеринам. Это сложные эфиры. Кислоты в них карбоновые, то есть содержащие одну или несколько групп ОН.

Их именуют карбоксилами. Каждый считается основой. В состав жирных кислот входит одна групп ОН. Соответственно, соединения одноосновные. Это не единственное отличие веществ класса. Полный перечень, далее.

Свойства жирных кислот

Жирные кислоты ациклические, то есть не содержат ароматических колец. Цепи атомов в молекулах соединений разомкнуты, линейны. Основа цепочек – углерод. Количество его атомов в жирных кислотах всегда четное.

Считая углерод в карбоксилах, его частиц может быть от 4-ех до 24-ех. Однако, жирных кислот не 20, а более 200-от. Такое разнообразие связано с дополнительными составными молекул, это водород и кислород, а так же, разностью в строении. Есть кислоты, совпадающие по составу и количеству атомов, но разнящиеся по их расположению. Такие соединения именуют изомерами.

Как и все жиры, свободные жирные кислоты легче воды и не растворяются в ней. Зато, вещества класса диссоциируют в хлороформе, диэтиловом эфире, бензине и ацетоне. Все это органические растворители. Вода же относится к неорганическим.

К таковым жирные кислоты не восприимчивы. Поэтому во время варки супа жиры собираются на его поверхности и замерзают в корку на поверхности блюда, будучи в холодильнике.

Кстати, у жиров нет температуры кипения. В супе кипит лишь вода. Кислоты в жирах остаются в привычном состоянии. Меняет его нагрев до 250-ти градусов.

Но, и при нем соединения не закипают, а разрушаются. Распад глицерина дает альдегид акролеин. Он известен, так же, как пропеналь. У вещества резкий запах, к тому же, акролеин раздражает слизистые.

У каждой жирной кислоты в отдельности температура кипения установлена. Олеиновое соединение, к примеру, закипает при 223-ех градусах. При этом, температура плавления вещества на 209 отметок по шкале Цельсия ниже. Это указывает на не насыщенность кислоты. Это значит, что в ней присутствуют двойные связи. Они делают молекулу подвижной.

Насыщенные жирные кислоты имеют лишь одинарные связи. Они упрочняют молекулы, поэтому соединения остаются твердыми при комнатной температуре и ниже нее. Впрочем, о видах жирных кислот поговорим в отдельной главе.

Виды жирных кислот

Наличие лишь одинарных связей в молекулах насыщенных жирных кислот вызвано укомплектованностью каждой связи атомами водорода. Они делают строение молекул плотным.

Сила химических связей насыщенных соединений позволяет им сохраняться нетронутыми даже при кипячении. Соответственно, в готовке вещества класса сохраняют пользу, хоть в рагу, хоть в супе.

Ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями делятся по их числу. Минимум – одна сцепка меж атомами углерода. Две его частицы дважды связаны друг с другом. Соответственно, в молекуле не хватает двух атомов водорода. Такие соединения именуются мононенасыщенными жирными кислотами.

Если двойных связей в молекуле две и больше, это указание на полиненасыщенные жирные кислоты. В них не хватает минимум четырех атомов водорода. Подвижные углеродные связи делают вещества класса неустойчивыми.

Легко проходит окисление жирных кислот. Портятся соединения и на свету, и при термической обработке. Кстати, внешне все полиненасыщенные жирные кислоты – маслянистые жидкости. Их плотность, как правило, чуть меньше, чем у воды. Показатель последней приближен к одному грамму на кубический сантиметр.

В точках двойных связей полиненасыщенных кислот есть завитки. Этакие пружины в молекулах не позволяют атомам сбиваться в «толпы». Поэтому, вещества группы остаются жидкими даже в морозы.

Мононенасыщенные кислоты при минусовых температурах затвердевают. Пробовали ставить оливковое масло в холодильник? Жидкость затвердевает, поскольку содержит олеиновую кислоту.

Ненасыщенные соединения принято называть омега жирные кислоты. Буква латинского алфавита в названии указывает на расположение двойной связи в молекуле. Отсюда омега —3 жирные кислоты, омега-6 и омега-9. Получается, в первых двойные связи «стартуют» от 3-го атома углерода, во вторых от 6-го, а в 3-их от 9-го.

Ученые классифицируют жирные кислоты не только по наличию или отсутствию двойных связей, но и по длине атомных цепей. В короткоцепочечных соединениях от 4-ех до 6-ти частиц углерода.

Такое строение свойственно исключительно насыщенным жирным кислотам. Синтез их в организме возможен, но львиная доля поступает с пищей, в частности, с молочными продуктами.

За счет короткоцепочечных соединений они обладают противомикробным действием, защищая кишечник и пищевод от патогенных микроорганизмов. Так что, молоко не только для костей да зубов полезно.

В среднецепочечных жирных кислотах от 8-ми до 12-ти атомов углерода. Их сцепки, так же, встречаются в молочных продуктах. Однако, помимо них среднецепочечные кислоты встречаются и в маслах тропических фруктов, к примеру, авокадо. Помните, насколько жирен сей фрукт? Масла в авокадо занимают не меньше 20% от массы плода.

Как и короткоцепочечные средние по длине молекулы кислоты обладают обеззараживающим действием. Поэтому мякоть авокадо добавляют в маски для жирной кожи. Соки фрукта решают проблему акне и прочих высыпаний.

Третья группа жирных кислот по протяженности молекул – длинноцепочечные. В них атомов углерода от 14-ти до 18-ти. При таком составе можно быть и насыщенными, и мононенасыщенными, и полиненасыщенными.

Есть, так же, категория высоконенасыщенных соединений. В них от 4-ех до 6-ти двойных связей. Такие кислоты вынесены в категорию удлиненноцепочечных с 20-ю, 21-им, 22-мя, 23-мя и 24-мя атомами углерода.

Не каждый человеческий организм способен синтезировать подобные цепи. Примерно 60% населения планеты «изготавливают» удлиненноцепочечные кислоты из прочих. Предки остальных людей питались, в основном, мясом и рыбой.

Животная диета снизила выработку ряда ферментов, нужных для самостоятельного производства удлиненноцепочечных жирных соединений. Меж тем, к ним относятся необходимые для жизнедеятельности, к примеру, арахидоновая кислота. Она участвует в строительстве мембран клеток, помогает передавать нервные импульсы, стимулирует мыслительную деятельность.

Жирные кислоты, не вырабатываемые организмом человека, именуют незаменимыми. К таковым относятся, к примеру, все соединения группы омега-3 и большинство веществ категории омега-6.

Кислоты омега-9 вырабатывать и не нужно. Соединения группы относятся к несущественным. Организм в таких кислотах не нуждается, но может воспользоваться ими в качестве замены более вредных соединений.

Так, высшие жирные кислоты омега-9 становятся альтернативой насыщенным жирам. Последние приводят к повышению уровня вредного холестерина. С омега-9 в рационе холестерин держится в норме.

Применение жирных кислот

Омега жирные кислоты в капсулах продаются для добавки в пищу, косметику. Соответственно, вещества нужны телу, как внутренним органам, так и волосам, коже, ногтям. Вопрос роли жирных кислот в организме затрагивался вскользь. Раскроем тему.

Итак, жирные кислоты ненасыщенной группы служат онкопротекторами. Так именуют соединения, тормозящие разрастание опухолей и, вообще, их образование. Доказано, что постоянная норма в организме омега-3 сводит к минимуму вероятность рака простаты у мужчин и онкологии молочных желез у женщин.

К тому же, жирные кислоты с двойными связями регулируют менструальный цикл. Его хронические сбои – повод проверить уровень омега-3,6 в крови, включить их в рацион.

Липидный барьер кожи – это коллектив жирных кислот. Здесь и ненасыщенная линоленовая, и олеиновая и арахидоновая. Пленка из них блокирует испарение влаги. В итоге, покровы остаются упругими, гладкими.

Преждевременное старение кожи часто связано с нарушением, истончением липидного барьера. Соответственно, сухая кожа – сигнал недостатка в организме жирных кислот. В кале можно проверить уровень необходимых соединений. Достаточно сдать расширенный анализ копрограммы.

Без липидной пленки сушатся, ломаются, слоятся волосы и ногти. Не удивительно, что ненасыщенные жирные кислоты широко применяются косметологами и фармацевтами.

Возьмем, к примеру, средства, рекомендованные при дерматитах, экземах. В них всегда есть ряд парафинов и жирных кислот. Эфиры создают на коже ту самую пленку, исключая ощущение стянутости, уменьшая зуд.

Акцент на ненасыщенные кислоты вызван их пользой для организма, внешности. Однако, это не значит, что насыщенные соединения несут лишь вред. Для расщепления веществ только с одинарными связями не нужны ферменты надпочечников.

Насыщенные кислоты организм усваивает максимально просто и быстро. Значит, вещества служат энергетическим ресурсом, навроде глюкозы. Главное, не переборщить с потреблением насыщенных кислот. Избыток тут же откладывается в подкожную жировую клетчатку. Люди считают насыщенные кислоты вредными, поскольку часто не знают меры.

В промышленности пригождаются не столько свободные жирные кислоты, сколько их соединения. Пользуются, в основном, их пластичными свойствами. Так, соли жирных кислот используют для улучшения смазывающих способностей нефтепродуктов. Обволакивание ими деталей важно, к примеру, в карбюраторных двигателях.

История познания жирных кислот

В 21-ом веке на жирные кислоты цена, как правило, кусается. Шумиха о пользе омега-3 и омега-6 заставила потребителей выкладывать тысячи рублей за баночки с бадами, в которых всего по 20-30 таблеток. Меж тем, еще 75 лет назад о жирных кислотах и слуха не было. Своей славе героини статьи обязаны Джиму Дайербергу.

Это химик из Дании. Профессор заинтересовался, почему эскимосы не относятся к так называемым сердечникам. У Дайерберга возникла гипотеза, что причина в питании северян. В их рационе преобладали жиры, что нетипично для диеты южан.

Начали изучать состав крови эскимосов. Нашли в ней обилие жирных кислот, в частности, эйкозапентаэновая и докосаксеноевая. Джим Дайерберг ввел названия омега-3 и омега-6, однако, не подготовил достаточную доказательную базу их влияния на организм, в том числе здоровье сердца.

Это сделали уже в 70-ых годах. К тому времени изучили, так же, состав крови жителей Японии и Нидерландов. Обширные исследования позволили понять механизм действия жирных кислот в организме человека и их важность. В частности, героини статьи участвуют в синтезе простагландинов.

Это ферменты. Они способны расширить и сузить бронхи, регулировать сокращения мышц и секрецию желудочного сока. Только вот, разобраться каких кислот в теле в избытке, а каких недостает, сложно.

Еще не придуман фитнес-браслет, «читающий» все показатели организма, да и более громоздкая установка. Остается лишь гадать и внимательно относиться к проявлениям своего тела, питанию.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *